Superato il valico di Viamaggio, in una zona ricca di anfratti naturali e sorgenti, a strapiombo sulla costa montuosa di un'altura si affaccia l'eremo di Cerbaiolo. Sorto come monastero benedettino nell'VIII secolo, dal 1216, anno in cui viene donato a san Francesco, è abitato dai Francescani finché nel 1783 diviene parrocchia. Dalle origini al 1520 ha fatto parte della diocesi di Città di Castello, nel 1520 è entrato a far parte di quella di Sansepolcro.
Non è certo se abbia ospitato o no il Poverello, sicuramente vi ha sostato sant'Antonio, del quale ancora oggi si indica il luogo dove pregava. Sempre al santo padovano sono dedicate la chiesa, con portali settecenteschi e tre altari rinascimentali in pietra, e la cappella, edificio a torre del 1716 con il fianco occidentale poggiante sulla nuda roccia.
Distrutto dai tedeschi durante gli eventi bellici del 1944, l’eremo è stato restaurato da un'eremita della Piccola Compagnia di santa Elisabetta, Chiara. La suora è morta nell’aprile del 2010 e attualmente l’eremo è gestito da frate Francesco che offre la sua ospitalità a quanti desiderano trascorrere alcuni giorni a più stretto contatto con Dio.
Suggestivo ed elegante, con uno splendido panorama sul Lago di Montedoglio, Cerbaiolo, ricorda anche per la sua posizione il santuario della Verna tanto che un noto detto popolare recita: “Chi ha visto La Verna e non Cerbaiolo, ha visto la madre e non il figliolo”.
